Funchal

A colonização da Madeira começou em 1425. Após a sua descoberta, em 1419, a ilha foi dividida em duas capitanias, ficando o Funchal a cargo de João Gonçalves Zarco, que lá residia com a sua família. A pequena vila primitiva, situada num belíssimo vale de árvores naturais, cheia de erva-doce até o mar (como os primeiros cronistas referem), recebeu o nome de Funchal, tornando-se, rapidamente, no núcleo central populacional da ilha. O melhor porto e o clima ameno, juntamente com uma excelente posição geográfica na costa sul - o mais produtivo da ilha -, permitiu ao Funchal um ágil desenvolvimento urbano, ultrapassando, quase instantaneamente, o resto das populações que gravitavam à sua volta.
 
Entre 1452 e 1454, ainda no reinado do Infante D. Henriques, o Funchal teve a sua primeira carta, que o elevou à categoria de Vila. Depois de 1480 começou a ter uma representação dos "mesteres" no concelho da cidade. O Funchal tornou-se um ponto de passagem obrigatória das rotas comerciais portuguesas na época e o sítio para onde foi transferido os grandes interesses comerciais europeus. Aventureiros e comerciantes das origens mais escondidas lá residiram, em busca de melhores condições de vida e de trabalho, como foi o caso de Cristóvão Colombo de Génova, de seu amigo João d'Esmenaut de Picardia, de Lomelino de Génova, de Acciauoli de Florença, dos Bettencourt da história francesa, entre outros.
 
No final do século XV, D. Manuel Duque de Beja, que tinha o controlo da Ordem de Cristo, encorajou o planeamento e a estruturação desta vila próspera e progressista. Assim, ordenou a construção da Câmara Municipal e dos Notários, que estariam prontos em 1491. Construíram uma nova igreja que, em 1514, passou a Catedral e, quase ao mesmo tempo, ordenou a construção de um novo hospital.

No início do século XVI, mais precisamente em 1508, o Funchal é elevado a Cidade. Alguns anos depois, a sede do Bispado e, depois da construção das dioceses de Angra, Cabo Verde, São Tomé e Goa, à categoria de Arcebispo.

A cidade desenvolveu-se por uma longa rua ribeirinha que, no decorrer da história, conheceu muitos nomes, como Santa Maria, Caixeiros, Alfândega e Mercadores. Daquela rua nasceram outras, contornando os três riachos que atravessavam o vale e se dirigiam para as montanhas.